高中女生染井吉乃出生成长于极道之家。虽然家庭环境特殊，却也一直循规蹈矩过着平稳的日子。然而，就在吉乃与未婚夫深山雾岛宿命地相遇之后，原本平静的生活为之一变！

　　精神科医生杰克（马龙·白兰度 Marlon Brando 饰）的家庭平静但缺少激情，随着年岁的增长，他感到曾经的梦想离自己越来越远。就在离退休还有10天时，他接手了一个有妄想症，企图自杀的青年。青年自称唐璜（约翰尼·德普 Johnny Depp 饰），带着面具，穿着不符合时代的长靴和披风，佩带长剑，他因被最爱的女人抛弃，而萌生了自杀的念头。唐璜虽然行为举止十分怪异，但却有着无法抵挡的个人魅力，他向杰克倾诉自己的过往，他的传奇经历深深吸引了杰克，同时也引发了他对自己婚姻生活的深刻的思考。就在杰克被唐璜吸引之时，唐璜的祖母和母亲相继出现，两人所言却大相径庭。

这部表现青少年学生生活和爱情的影片，情节平淡，但却细腻地刻划了青少年成长期间的心理变化历程。剧情主要讲述婷婷、肥班、大丧及露露为中四班的同学，合称“四人帮"。四个性格独特的女生，各有各不同的浪漫故事：婷婷在课余演出《罗密欧与朱丽叶》时与扮演罗密欧的男生相识并相恋；出身贫寒的露露为获得物质享受到色情场所陪酒，后又爱上留美回来的年轻教师……

Jeannie（张柏芝饰）是一个空姐，与工程师Alan（陈奕迅饰）相遇在同一辆车上，之后便开始了他们的爱恋。刚开始的时候，两人都打得火热，深深投入到彼此的生活，如胶似漆。跟很多恋情一样，Alan厌倦Jeannie对他管太紧的方式，开始挣扎，Jeannie认为自己已把一切给了男友，便全身心投入感情，但渐渐的两人之间当初热恋的感觉不再，感情转淡。Jeannie努力挽回感情，两人也复合了，Jeannie在这时才发现自己已不再爱Alan了，导致最后分手收场。Jeannie消失于Alan的生活中，独自一人继续游走在繁华的都会里，寻找另一个“十二夜”，她也遇到了另一个令她心动的人。

Jeannie（张柏芝饰）是一个空姐，与工程师Alan（陈奕迅饰）相遇在同一辆车上，之后便开始了他们的爱恋。刚开始的时候，两人都打得火热，深深投入到彼此的生活，如胶似漆。跟很多恋情一样，Alan厌倦Jeannie对他管太紧的方式，开始挣扎，Jeannie认为自己已把一切给了男友，便全身心投入感情，但渐渐的两人之间当初热恋的感觉不再，感情转淡。Jeannie努力挽回感情，两人也复合了，Jeannie在这时才发现自己已不再爱Alan了，导致最后分手收场。Jeannie消失于Alan的生活中，独自一人继续游走在繁华的都会里，寻找另一个“十二夜”，她也遇到了另一个令她心动的人。

在一间书店打工的青年山本光（相叶雅纪 饰）和经营钢铁厂的高桥杏奈（荣仓奈奈 饰）是从小玩在一起的青梅竹马。木讷的山本创作了名为戴维克罗（剧团一人 配音）的漫画形象，虽然奋力笔耕，却迟迟未能出名。在圣诞节即将到来的日子里，一直梦想邂逅梦中情人的山本偶遇拿过许多国际大奖的灯光设计师泰素妍（韩孝珠 饰），他毫不掩饰地将心中喜悦告诉杏奈，然而并未察觉好友且喜且忧的复杂心情。在杏奈的撮合下，山本得以有机会和素妍接触交流，与此同时，他还重遇在漫画界风头正劲的大学同学北山一路（生田斗真 饰）。四个人奇妙的因缘，通过戴维克罗之手连接在了一起。

住友糸真（黑岛结菜 饰）的父亲母亲在很早的时候就离婚了，之后，母亲再婚，糸真再度有了一个所为的爸爸，然而，这个男人带给母女两的并不是幸福。更糟的是，家庭特殊性格内向的她在学校收到了同期生的欺负和排挤，诸事不顺的情况下，母亲决定带着糸真离开这个伤心地和这个糟糕的环境，搬到生父所在的札幌开始新的生活。

本片改编自同名人气漫画，讲述我行我素的男人和笨拙的工程师这两个性格截然相反的青年白手起家，以赚1兆美元为目标而得到整个世界的故事。目黑饰演的沟通能力出众的主人公阿阳，他是受所有人欢迎，却也是一个会使用恶劣手段达成目标的野心家。佐野勇斗饰演与阿阳搭档的阿学。

艾文（韦斯·本特利 Wes Bentley 饰）总是和自己的亲朋好友们说自己是一名作家，而他也的的确确从事着文字工作，可是艾文没有说实话，他的真正工作，其实是专门帮别人撰写遗书。一次偶然中，艾文结识了一名客户的妹妹夏洛蒂（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰）。夏洛蒂也以为艾文只是单纯的作家，并且被他的才华所吸引，可是碍于身份，艾文对夏洛蒂的示好屡屡回避。

安达桃（山本美月 饰）虽然有着一副不良少女的外表，但内心里却是一个传统而又天真的好姑娘。柏木沙绘（永野芽郁 饰）是小桃青梅竹马的玩伴，从小打到，只要是小桃喜欢的东西，沙绘总是要横刀夺爱，对于沙绘的霸道和自私，善良的小桃总是选择容忍和谦让，这让沙绘的行为愈发张狂起来。

广东佛山人叶问（梁朝伟 饰），年少时家境优渥，师从咏春拳第二代传人陈华顺学习拳法，师傅“一条腰带一口气”的告诫，支持他走过兵荒马乱、朝代更迭的混乱年代。妻子张永成（宋慧乔 饰）泼辣干练，二人夫唱妇随，琴瑟合璧。

广东佛山人叶问（梁朝伟 饰），年少时家境优渥，师从咏春拳第二代传人陈华顺学习拳法，师傅“一条腰带一口气”的告诫，支持他走过兵荒马乱、朝代更迭的混乱年代。妻子张永成（宋慧乔 饰）泼辣干练，二人夫唱妇随，琴瑟合璧。